The Sheepdogs empezaron como banda en 2006 en la Universidad de Saskatchewan bajo el nombre de The Breaks, un grupo de blues y soul formado por amigos de curso. Poco después, en 2007, cambiaron su nombre, pero mantuvieron su estilo y sonido prácticamente intacto, lanzando su primer álbum “Trying to Grow”. Consiguiendo una gran base de fans en su pueblo natal, The Sheepdogs lograron conquistar la portada de la revista Rolling Stone tras ganar un concurso, convirtiéndose así en el primer grupo en lograr tal hito sin estar bajo la protección de una discográfica. Tras este éxito, la banda conquistó los oídos de miles de fans alrededor del mundo, llegando a la conquista internacional manteniendo su sonido fiel a las raíces que les caracteriza.